Formulació
orgànica(VIII)
Aldehids
i cetones
Es caracteritzen
per presentar com a grup funcional el grup carbonil
C=O. Per formular-los, es poden considerar com a derivats
dels hidrocarburs per substitució de dos àtoms d'hidrogen
per un oxigen amb doble enllaç. La diferència entre aldehids
i cetones està en la posició del grup carbonil: els aldehids
presenten el grup carbonil en un carboni primari (com a màxim està
unit a un altre carboni) i les cetones en un de secundari (que està
unit a altres dos carbonis):
|
R-CHO |
|
|
R-CO-R |
aldehid
|
cetona
|
- Els aldehids
s'anomenen, quan són la funció principal, amb la terminació
al precedida pel nom de l'hidrocarbur
del qual deriven (amb la n de connexió). Si hi ha dues
funcions aldehid a la cadena es posa dial.
Normalment no cal indicar la posició de l'aldehid ja que sempre
haurà d'estar a l'extrem d'una cadena. La cadena es numera a
partir de l'aldehid. Exemples:
H2CO |
metanal
o aldehid fòrmic |
CH3-CHO |
etanal
o aldehid acètic |
CHO-CHO |
etandial |
CH2=CH-CHO |
propenal
o acroleïna |
- Pot passar
que l'aldehid, tot i ésser la funció principal, no es
pugui incloure dins la cadena principal, per exemple quan el grup carbonil
estigui unit a un carboni d'un cicle o quan el compost tengui més
de dues funcions aldehid (dins la cadena principal només n'hi
poden entrar dues). En aquest cas, el grup -CHO s'anomena com carbaldehid
al final de la cadena principal (el nom carbaldehid ja inclou el C del
grup carbonil, per tant no s'ha de comptar amb la resta de cadena).
Exemples:
|
benzencarbaldehid
o benzaldehid |
|
En
aquest cas, es poden anomenar els tres grups aldehids com a carbaldehid
i la cadena principal seria un pentà:
1,2,5-pentantricarbaldehid |
- Si l'aldehid
no és la funció principal, s'anomena el grup - CHO
amb el prefix formil, indicant la posició
en què es troba. També es pot utilitzar aquesta nomenclatura
quan el compost presenta més de dues funcions aldehid, tot i
ésser la funció principal. Així, l'anterior compost,
amb tres funcions aldehids, es podria anomenar 3-formilheptandial: s'agafa
la cadena més llarga que inclogui dos aldehids com a cadena principal
i la tercera funció aldehid s'anomena formil.
- Les cetones
s'anomenen, quan són la funció principal, amb la terminació
-ona i, quan no ho són, amb el prefix
oxo. Si cal, s'ha d'indicar la posició
del grup carbonil. Per numerar es comença per l'extrem més
pròxim al grup cetona. Es pot utilitzar també la nomenclatura
funció-radical, anomenant els dos radicals units al grup carboni
en ordre alfabètic i a continuació la paraula cetona.
Exemples:
CH3-CO-CH3 |
propanona
(acetona) o dimetil cetona |
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 |
pentan-2-ona
o metil propil cetona |
CH3-CO-CO-CH3 |
butandiona |
CH3-CO-CHO |
(2-)oxopropanal
(el localitzador no és necessari) |
CHO-CH2-CH2-CO-CH3 |
4-oxopentanal |
|
ciclohexanona |
|
fenil
metil cetona (acetofenona) |
EXERCICIS
- Formula:
a) 2-metilpropanal; b) 2-metilprop-2-enal; c) ciclopentancarbaldehid;
d) 3-fenilhexa-2,4-diendial; e) 2,5-dimetilbenzaldehid.f) ciclopentanona;
g) 3,3-dimetilbutanona; h) 2,6-dimetilhept-2-en-4-ona; i) 3-oxobutanal;
j) difenilmetanona; k) 4,5-dibromo-3,7-dioxooctandial
- Anomena:
- a) Els
aldehids són composts resultants de l'oxidació parcial
dels alcohols. Solen tenir una olor característica. Per exemple,
l'acroleïna (prop-2-enal) es forma quan s'encalenteixen fortament
els greixos i olis i és la responsable de la seva olor. D'altres
tenen una olor més agradable i s'empren en perfumeria i com a
aditius en alimentació, com la vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehid)
o el citral (3,7-dimetilocta-2-6-dienal). Cerca'n un poc més
d'informació i formula'ls.
b) Informa't sobre l'acetona (propanona), la cetona més coneguda.
La funció cetona està present en molts composts com en
l'aroma de la margarina (diacetil o butandiona), l'hormona masculina,
la testosterona o la càmfora.
|