Èters

Formulació orgànica(X)

Derivats d'àcid: èsters, sals, anhídrids i halurs d'acil

Èsters i sals

Són composts derivats dels àcids carboxílics per substitució de l'àtom d'hidrogen del grup carboxílic per un radical hidrocarbonat (R) en els èsters, o per un catió metàl·lic a les sals (M). Es poden representar esquemàticament com:

àcid	èster	sal

• S'anomenen canviant la terminació -ic de l'àcid per -at i a continuació s'anomena el catió metàl·lic o el radical. Exemples:
  

  	Etanoat sòdic o acetat sòdic
  	Etanoat de metil o acetat de metil
  	ciclohexancarboxilat potàssic

• Si les sals provenen d'àcids amb més d'un grup carboxílic, es poden substituir tots o només part dels hidrògens àcids. Si queden hidrògens sense substituir pel metall, s'empra el prefix hidrogen (de forma anàloga a les sals inorgàniques àcides). Exemples:
  
  

  	hidrogenpropandioat de potassi
  	propandioat de potassi

• Si la funció ester no és la funció preferent (l'àcid està per davant), per anomenar-lo es fa acabar l'arrel del radical que substitueix l'hidrogen en oxicarbonil. Exemples:
  

  	àcid 4-metoxicarbonilbutanoic
  	àcid etoxicarboniletanoic
  	5-hidroxi-3-oxo-heptanoat de (1-metilpropil)
  	p-hidroxibenzoat d'etil

  
  

EXERCICIS

1. Formula: a) feniletanoat d'etil; b) but-2-enoat d'isopropil; c) acetat càlcic; d) formiat de fenil; e) ciclopropancarboxilat de metil; f) àcid 4-metoxicarbonilbut-2-enoic
2. Anomena:
   

   CH3-CH2-CH=CH-COOCH2-CH3	CH3OOC-COOCH3
   HOOC-CH=CH-COOCH3	KOOC-COOH

   
   
3. Molts esters tenen una olor característica i s'empren a la indústria alimentària, per exemple: l'acetat d'isoamil (3-metilbutil) forma part de l'essència de plàtan; els butanoats d'etil i de pentil de la d'albercoc; l'acetat d'octil de la taronja.... Formula'ls i cerca'n d'altres.
   Els sabons tradicionals són sals dels àcids grassos. Informa't del seu mètode de fabricació i dels seus diferents tipus.
   

• Per formular-los, es formula primer l'àcid del qual deriven i, a partir de dues molécules, es condensen amb la pèrdua d'un grup OH i un H de cada grup àcid respectivament.
• Per anomenar-los, simplement es canvia la paraula àcid per anhídrid.

Exemple:

2 molec. àcid acètic	anhídrid acètic + aigua
	+ H2O

Halurs d'acil

   Són composts derivats dels àcids carboxílics per substitució del grup -OH per un àtom d'un halogen: F, Cl, Br o I.

• S'anomenen com fluorur, clorur, bromur o iodur de i a continuació el nom de l'àcid del qual provenen acabat en -il envers de -ic. Si l'àcid s'anomena amb la terminació -carboxílic, es canvia a -carbonil. Exemples:
  

  CH3-COBr	bromur d'etanoïl o bromur d'acetil
  C6H5-COCl	clorur de benzoïl o de benzencarbonil
  CH2=CH-COI	iodur de propenoïl
  COCl2	clorur de carbonil o fosgè (uns dels gasos emprats a la guerra química de la 1ª guerra mundial)

• Són, en general, substàncies molt reactives i se solen emprar com a reactius de síntesi. Cerca informació del clorur d'acetil, un intermediari en la fabricació de l'aspirina.