Èters

Formulació orgànica(I)

     La Química Orgànica és fonamentalment la química del Carboni, ja que totes les substàncies orgàniques estan formades per carboni i alguns altres elements com H, O, N, F, Cl, Br, I, S i P.

     L'àtom de carboni té quatre electrons al seu darrer nivell per la qual cosa té tendència a formar quatre enllaços covalents. Així mateix el carboni manifesta una gran tendència a unir-se a altres àtoms de carboni, tendència que es tradueix en la formació de cadenes carbonades que constitueixen l'esquelet de les molècules orgàniques. Aquestes cadenes poden ser LINEALS, RAMIFICADES i CICLIQUES:

cadena lineal	cadena ramificada	cadena cíclica

     Els enllaços entre àtoms de carboni poden ser:

• senzills, com en el butà CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• dobles, com a l'etilè CH₂ = CH₂
• triples, com a l'acetilè

     Dels altres àtoms que formen els composts orgànics podem recordar que:

• L'oxigen i el sofre formen dos enllaços covalents, que poden ser senzills ( -O- ) o un doble ( O= )
• El nitrogen forma normalment tres enllaços senzills () o un triple (). També en pot formar un de doble i un de senzill (-N=), encara que no veurem aquest cas en els apunts.
  
• L'hidrogen i els halògens formen un únic enllaç senzill.

Segons el tipus d'àtoms que contenen i segons els tipus d'enllaç que presenten, els composts orgànics es poden classificar en:

• HIDROCARBURS: contenen tan sols carboni i hidrogen. Es subdivideixen segons el tipus d'enllaç entre carbonis en ALCANS, ALQUENS, ALQUINS, CÍCLICS I HIDROCARBURS AROMATICS.
• DERIVATS HALOGENATS: contenen també halògens.
• FUNCIONS OXIGENADES: contenen, a més a més de C i H, oxigen. Es subdivideixen en ALCOHOLS, FENOLS, ETERS, ALDEHIDS, CETONES, ACIDS CARBOXILICS i derivats ( ESTERS, SALS, ANHIDRIDS..)
• FUNCIONS NITROGENADES: contenen nitrogen. S'hi inclouen les AMINES, AMIDES, NITRILS i NITRODERIVATS.

Cadascun d'aquests composts presenta una agrupació d'àtoms característica que els confereix les seves principals propietats físiques i químiques. Aquestes agrupacions d'àtoms reben el nom de GRUPS FUNCIONALS. Així, per exemple, els àcids tenen com a grup funcional -COOH , els alcohols -C -OH , etc.

Aquest apunts presenten les normes de formulació i nomenclatura separadament per a cadascun dels diferents tipus de composts, segons el seu grup funcional i, al mateix temps, donen les pautes a seguir en cas que una mateixa substància en presenti més d'un. Començam, però, amb unes consideracions generals. Per anomenar qualsevol compost orgànic se segueixen les següents passes:

1. Se cerca l'anomenada cadena principal amb les normes específiques de cada tipus de compost.
2. Totes les ramificacions de la cadena principal s'anomenen com a substituents seus. Per indicar la seva posició, es numera la cadena principal.
3. S'escriu primer el nom dels substituents en ordre alfabètic i a continuació el nom de la cadena principal.
        El nom, tant de la cadena principal com dels substituents, estarà format generalment per un prefix, que indica el nombre d'àtoms de carboni que conté i un sufix que és característic de cada tipus de compost i dóna informació sobre els tipus d'enllaços, quins elements estan presents... Alguns dels prefixos més importants són:

HIDROCARBURS SATURATS. ALCANS

   Estan formats per carboni i hidrogen units amb enllaços senzills. La seva fórmula molecular és C_nH_2n+2. Poden ser de cadena lineal, de cadena ramificada i cíclics.

A) Hidrocarburs saturats de cadena lineal.

   S'anomenen amb la terminació -à a continuació de l'arrel que indica el nº de carbonis. Exemples:

CH4	metà
CH3-CH3	età	C2H6
CH3-CH2-CH3	propà	C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3	butà	C4H10
CH3-(CH2)6-CH3	octà	C8H18

    Per formular-los es construeix primer l'esquelet carbonat, segons el prefix i unint els carbonis amb enllaços senzills. A continuació se "saturen" els altres enllaços dels carbonis (fins arribar a quatre) amb hidrògens.
    Per exemple, si volem formular l'hexà:

Esquelet carbonat
saturació amb hidrògens (fórmula desenvolupada)
fórmula semidesenvolupada	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

EXERCICIS

1. Escriu les fórmules molecular i semidesenvolupada de: età, pentà, heptà, undecà, butà.
2. Anomena els següents hidrocarburs de cadena lineal: C₉H₂₀, C₆H₁₄, C₂₀H₄₂
3. Investiga el que puguis sobre el metà, propà, butà i octà (obtenció, aplicacions, perills, ...)

B) Hidrocarburs saturats de cadena ramificada.

    = S'anomenen seguint les següents normes:

1. Se cerca la seqüència més llarga de carbonis, la cadena principal, que és qui dóna nom a l'hidrocarbur. La resta de cadenes s'anomenen com a substituents.
2. Si hi hagués dues cadenes que fossin les més llargues, s'agafa com a principal aquella que tengui més substituents.
3. Es numeren els àtoms de carboni de la cadena principal començant per l'extrem que tengui un substutuent més pròxim. Aquests números serviran per indicar la posició dels substituents.
4. Els substituents s'anomenen com a radicals, emprant la terminació il i l'arrel corresponent al nº de C. Per exemple:

CH₃-  metil
CH₃-CH₂-  etil (també es pot formular C₂H₅- )
CH₃-CH₂-CH₂-  propil.

5. L'hidrocarbur s'anomena començant pels radicals en ordre alfabètic, precedits del nº del carboni al qual estan units, i a continuació es posa el nom de la cadena principal.
6. Quan hi ha dos o més substituents iguals, s'anomenen una sola vegada precedits del prefix di-, tri-, tetra-, etc. S'ha d'escriure un nº localitzador per a cada substituent, encara que es repeteixin. (Aquests prefixos no es tenen en compte dins l'ordre alfabètic)
7. A l'hora d'escriure el nom, els números s'han de separar entre sí per una coma i els números de les lletres per guió.
   

Exemple:

Solució

8. Podem trobar algun substituent que tengui ramificacions. L'anomenarem com un compost independent acabant el nom en il i agafant com a carboni nº 1 aquell que està unit a la cadena principal. Alguns substituents ramificats tenen nom propi:

	1-metiletil (isopropil)
	2-metilpropil (isobutil)
	1-metilpropil (secbutil)
	1,1-dimetiletil (tercbutil)

Exemples:
		En aquest cas la cadena principal és la marcada a la fórmula, de 10 àtoms de carboni. Té dos substituents, un metil en posició 3 i un isobutil en posició 6. El nom serà: 6-isobutil-3-metildecà o també 3-metil- 6-(2-metilpropil)decà
		3-etil-6-isopropilnonà

    = Per formular-los, es representa primer l'esquelet carbonat de la cadena principal (que figura al final de tot del nom); a continuació es numeren els carbonis de la cadena començant per un extrem qualsevol; es col·loquen els substituents (que es poden formular a part, si cal) en les posicions que indica el nom; per acabar, se saturen els enllaços restants dels carbonis de la cadena principal amb hidrogen.
Exemple1     Exemple2

EXERCICIS

1. Formula els següents hidrocarburs:
   1. 5-etil-4-isopropil-3-metiloctà
   2. 4-(1,2-dimetilpropil)-2,3-dimetiloctà
   3. 4-etil-2,2-dimetilhexà
   4. 2,2,3,3-tetrametilbutà
2. Anomena els següents composts:
    
    
3. Investiga el que puguis sobre els hidrocarburs emprats com a combustibles i en concret, sobre la composició de les benzines, índex d'octà ...